CIO時代數字化研習社是CIO時代成立20年之際推出的一個戰略服務，主要是通過直播課堂方式為個人社員和企業會員提供數字化轉型相關的經典課程。課程內容主要圍繞新技術、新商業、新管理和新案例四個維度進行。目前，研習社推出一個多月來已經開展了三期直播課程，內容包括《智能時代的數字化轉型》、《對話楊學山：數字化轉型的道與術》和《ChatGPT帶來的機遇與挑戰》，其內容得到了個人社員和云南白藥等企業會員的高度認可。在直播課堂基礎上，CIO時代數字化研習社最近又推出了培訓超市，包括專題培訓、國內認證培訓、國際認證培訓和學位課程四大部分線上課程。首批上線的課程包括云原生技術及應用專題培訓、大數據技術及應用專題培訓、大模型與AIGC專題培訓、元宇宙專題培訓、數字化營銷專題培訓、工業互聯網與智能制造專題培訓、數字政府專題培訓、信息安全管理專題培訓、首席數據官（CDO）認證培訓、數字化架構師認證培訓、國際CIO認證培訓、EXIN隱私與數據保護認證培訓、EXIN DevOps Professional認證培訓、BBS數字化經營與管理專業碩士班等。